董其昌的书法，吸收古人书法的精华，但不在笔迹上刻意模仿，兼有“颜骨赵姿”之美。董的书法以行草书造诣最高，他对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。董其昌虽处于赵孟頫、文征明书法盛行的时代，但他的书法并没有一味受这两位书法大师的左右。他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，其书风飘逸空灵，风华自足。笔画园劲秀逸，平淡古朴。用笔精到，始终保持正锋，少有偃笔、拙滞之笔；在章法上，字与字、行与行之间，分行布局，疏朗匀称，力追古法。用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙。
志学之年，留心翰墨，昧钟张之馀
烈，挹羲献之前规，极虑专精，时逾二
纪。有乖入木之术，无间临池之志。观夫
悬针垂露之异，奔雷坠石之奇，鸿
飞兽骇之资，鸾舞蛇惊之势
则泉注或重若崩云，或轻如蝉翼；
临危据槁之形顿之则山安 导之
纤纤乎似初月之出天涯，落落乎犹
众星之列河汉；同自然之妙有，非力运
之能成；信可谓智巧兼优，心手双
畅，孙虔礼书谱一则，丁未夏六月望，其昌
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